La población celtibérica fue sustituida por la romana y al lugar se le concedió el estatuto jurídico de municipio romano desde la época de Cesar, sus habitantes fueron adscritos a la tribu Galería recibiendo la ciudad los nombres de CONCORDIA JULIA, con lo que pasaría a denominarse CONCORDIA JULIA NERTÓBRIGA.

En excavaciones llevadas a cabo sobre la ciudad romana han salido a la luz unas grandes termas públicas, pavimentadas con mosaicos, a las que enfilaba un acueducto que las surtía de agua, así como un buen lote epigráfico, destacando la lápida sepulcral de la sacerdotisa Flacilla y la que menciona al "Genio Nertobriguense", divinidad tutelar de la ciudad, encontrada en unas excavaciones está en el Museo Arqueológico Nacional. 

En cuanto a las vías de comunicación, podemos hablar de una calzada romana que uniría Itálica y Nertóbriga, con ramales hacia Restituta Julia (Zafra) y otro hacia Arucci (Aroche).

Por restos aparecidos en excavaciones podemos hablar de la destrucción o abandono de Nertóbriga, en el siglo V d.C. (Con la caída del Imperio Romano), sus habitantes se dispersaron por las cumbres vecinas forjando parte de pequeños campamentos familiares o caseríos aislados.

Las primeras casas que originaron el pueblo de Cumbres Mayores se edificaron en los alrededores de la actual Fuente de la Magdalena. En  un poblado conocido con el nombre de AUSERA, paraje fértil y rico en agua, lugar propicio para el posible asentamiento de una población. En esta zona se encuentra en la actualidad restos de un ábside de la que fue Ermita de la Magdalena, la más antigua reliquia de las construcciones cristianas de esta comarca de la sierra.

En el Reinado de Alfonso X " El Sabio" las incursiones Lusitanas son frecuentes y sus avances no son bien vistos por los monarcas Castellanos. Cuando le sucede su hijo Sancho IV se preocupará de que el concejo de Sevilla construya fortalezas para la defensa de las villas de la sierra.

En el privilegio fechado en Toro el 4 de Noviembre de 1293 quedo establecido como el monarca cede para los trabajos de construcción de estas fortalezas la cantidad de quinientos Maravedíes anuales así como el beneficio de las tercias reales de Cala, Almadén de la plata, Santa Olalla y Cumbres. Con ello se logra crear un complejo sistema defensivo formando lo que se denominó Banda Gallega, grupo de fortalezas que defendían la frontera con Portugal, en contra posición a la banda morisca en defensa contra los musulmanes granadinos.

Las diferentes incursiones portuguesas y la inseguridad, hace que la población abandone la zona, para trasladarse a los alrededores del Castillo "encastellamiento" (concentración de población en distintos núcleos alrededor de distintas fortalezas). Esta acción constata la fundación de la población de "CUMBRES ALTAS o CUMBRES MAIORES"

CUMBRES ALTAS O MAYORES

Cumbres Mayores perteneció al Realengo de Sevilla, por esta denominación  se conocía el territorio que se encontraba bajo el dominio directo de la monarquía y no había sido cedido a ninguna institución particular a título de señorío.

Limitándonos por tanto, a la tierra realenga, ésta quedó desde el momento de la Reconquista, en el siglo XIII, bajo el control de la ciudad de Sevilla.

En los años 1426 al 1486 Cumbres Mayores pasa a tener de 204 habitantes a 295. La mayor parte de la población era de origen castellano y religión  Cristiana, pero en algunos lugares existieron comunidades hebreas durante, el siglo XIV, que poseían sus propios centros de reunión, y de cuya existencia tenemos noticias porque fueron destruidos en el año 1391 con ocasión del levantamiento contra los judíos.

Dichos lugares fueron Cala y Santa Olalla. Además se conoce la existencia de judíos avecinados en Escacena del Campo, Paterna del Campo, Manzanilla, Cumbres Mayores, Hinojos, Aroche y Aracena, entre 1368 y 1381, todos ellos relacionados con arriendos de rentas concejales.

Tras los ataques de 1391 vinieron las conversiones al Cristianismo. Basándonos en los censos de Población vemos que Cumbres Mayores, a pesar de algunos contratiempos, sigue en aumento, así tenemos el censo del año 1541 realizado con el propósito de repartir el servicio ordinario, atendiendo al número de vecinos, la riqueza de cada uno y el aspecto fiscal, habiendo diferencia entre Pecheros y Francos. Dado que se trataba de un servicio de los primeros (Pecheros), se omitían los Hidalgos, los Clérigos y los exentos, es decir, quienes no pagaban Pechos o Tributos y cuyo número era muy escaso.

Según un informe elaborado el 1749, en relación con los efectos de la guerra entre Castilla y Portugal en la Sierra Onubense, se pone de manifiesto que El Cerro, La Nava, Encinasola y Cumbres de Enmedio estaban destruidos, mientras que Aroche, Cumbres Mayores, Cumbres de San Bartolomé, Cortegana, Fregenal de la Sierra e Higuera la Real se encontraban en grave peligro.

Al estudiar la historia de los pueblos, siempre van surgiendo una serie de personajes que destacan a través de ella por su especial relevancia contribución a algún aspecto concreto de la vida local de la población. Son los archivos municipales las principales fuentes de localización de estos personajes destacados.

En uno de los documentos más antiguos conservados aparecen noticias sobre el Bachiller Don Juan de Medina como fundador de una obra pía pan de pobres. El documento está fechado en el año 1534. Su fundación tuvo que perdurar a lo largo del tiempo ya que en otros documentos más tardíos pertenecientes al siglo XVIII se citan aún cuentas relacionadas con esta fundación y más adelante en el año 1883 aparece el expediente de incautación por parte del estado de fincas pertenecientes entre otras a la capellanía de Juan de Medina.

Otra persona que sin duda hay que tener en cuenta en la memoria e historia de este pueblo es el Capitán Don Juan Gómez Márquez (1678-1740). Aunque nació en Cumbres Mayores, residió durante gran parte de su vida en la localidad de Antequera de Oaxaca (México). Es el responsable principal del importantísimo legado americano en piezas de orfebrería labradas en plata con que cuenta este municipio ya que desde su residencia remitió a la iglesia de su pueblo importantes envíos consistentes en su mayor parte de alhajas entre las que destacan el manifestador, ostensorio, guión sacramental, acetre, el frontal del altar mayor, la concha bautismal, la corona del Stmo. Cristo de la Viga, etc. Todas las piezas están realizadas en plata labrada de excelente calidad. También hay que destacar el envío que realiza en diversas ocasiones de grandes cantidades de dinero en metálico para realizar obras como la del retablo mayor de la parroquia o para efectuar algunas reparaciones en el resto de las ermitas.

Por su persona abarca más campos. Sobre él aparecen algunos datos en el archivo municipal de Cumbres Mayores con referencia a una fundación de las Primeras Letras que "a favor de Cumbres Mayores mandó fundar el alférez Juan Gómez Márquez, residente en Oaxaca...para que se enseñare a leer, escribir y contar".

Con todo esto queda claro el interés de Gómez Márquez por aumentar la cultura de la población y resaltar la importancia de esta fundación ya que pretende ofrecer ayuda a la enseñanza en tiempos en los que ésta no se consideraba esencial. Por todo ello hay que matizar que estamos hablando de una de las personas de más mérito y de las que más contribuyó al desarrollo de esta villa con su generosidad tanto a través de sus donaciones monetarias como este tipo de fundaciones de vital importancia en aquellos tiempos.

Otros personajes que se distinguen y recuerdan por su generosidad son el capitán D. Diego García Bravo y D. J.P. Valiente Bravo. Ambos vivieron en el siglo XVIII y son personas que alcanzan gran relevancia a lo largo de su vida. Nacen en Cumbres Mayores y al alcanzar el éxito en su vida profesional, desde la lejanía recuerdan a su pueblo realizando donaciones de importancia fundamentalmente a la iglesia parroquial San Miguel Arcángel.

Además de estas personas que mencionamos por su especial relevancia o su contribución a la historia de Cumbres Mayores otros habrá quizás de épocas aún más remotas en otros archivos así como los que permanecen y permanecerán siempre anónimos pero igualmente importantes.

La existencia de la industria cárnica se constata en esta localidad ya a principios del siglo XVIII, aunque adquirió un fuerte desarrollo a finales del siglo XIX, cuando el ferrocarril acercó los mercados a las producciones locales. Ello mantuvo la evolución positiva de su población, en un comportamiento poco repetitivo en  la Sierra de Huelva. Esta tendencia se truncó en la década de los años 70 debido a la crisis del sector cárnico, en un momento en el que existían en Cumbres Mayores 24 mataderos y 37 fábricas. Consecuencia que hizo  que su población emigrará reduciendo los efectivos a la mitad.

Uno de los principales atractivos de esta localidad, que le ha dado merecida fama, son los productos derivados del cerdo ibérico de bellota ya que esta población, atesora los más apreciados perniles de la Sierra. Las matanzas familiares entre Diciembre y Febrero son una tradición que no deja de cumplirse en casi ningún hogar siguiendo fielmente las enseñanzas de nuestras generaciones pasadas, disfrutando de un ritual confeccionado para compartir y transmitir una de nuestras tradiciones más populares.

En la actualidad, la economía cumbreña se sigue basando fundamentalmente en la industria de derivados del cerdo ibérico de bellota. Hoy en día existe un gran matadero y se contabilizan 24 industrias de transformación, desarrollo apoyado en el fuerte arraigo del sector, pero también en la potente actividad ganadera, posible gracias a su amplia superficie de dehesas, protegidas dentro del Parque Natural Sierra de Aracena y Picos de Aroche, y a sus privilegiadas condiciones climáticas.