La construcción de la Ermita en la cual recibe culto la imagen de Ntra. Sra. de la Esperanza, patrona de Cumbres Mayores, data de principios del siglo XIV su parte más antigua, ya que es una edificación que ha sufrido muchas reformas y cambios; Consta de tres naves de gran anchura, con arcos ojivales, la bóveda del Presbiterio es de ladrillos y el resto tenía la techumbre de madera sustituida más tarde por la bóveda y columnas que la sostienen.

La imagen de la titular esta colocada en un camerín en el centro del retablo del altar mayor, éste ha sido realizado en escayola, dorado y pintado en el año 1991.

La imagen de Nuestra Señora de la Esperanza, se trata de una imagen de candelero para vestir, mide 1,45 metros de alturay es una obra anónima de la Escuela Sevillana de finales del siglo XVI.

La Virgen, sin Niño, viste traje blanco y manto verde, y muestra en su mano izquierda el áncora, símbolo de su advocación y en la derecha un cetro. Ostenta corona, ráfaga y media luna. Fruto de posteriores restauraciones son los aditamentos barrocos de la efigie: ojos de vidrio, pestañas y peluca postizas de pelo natural. Las restauraciones que ha sufrido esta imagen son las siguientes:

Por D. Antonio Castillo Lastrucci, en el año 1945.

En el año 1968 se restaura, pero no se ha conservado documentación.

En el año 1997 por Don Juan Manuel Miñarro López.

La virgen celebra su fiesta principal el "lunes de albillo", lunes posterior a la "dominica in albis", llamado tambien segundo domingo de Pascua.

• La merienda típica para esta festividad es el “Bollo Repiquiñeao”. Pan de matalauva en forma de lagarto que simboliza el poder del mal vencido por la metáfora religiosa del poder divino en la forma de un huevo cocido decorado de colores vivos que corona el bollo.
• Este bollo es muy característico en la Sierra de Huelva aunque hay variantes en los ingredientes, pueden ser: dulces, salados, aromáticos, con el huevo incluido en masa… todos ellos denominados bollos de Pascua.